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点击化学DBCO二苯并环辛炔连接多肽中的氨基/巯基/羧基反应性化合物

2021-04-01 16:59:34 作者：互联网

二苯并环辛炔/DBCO连接多肽中的氨基/巯基/羧基反应性化合物

DBCO（二苯并环辛炔）试剂是用于炔叠氮化物环加成（SPAAC）的最具代表性的环炔之一，可实现无铜点击化学。

通常利用多肽中的氨基，巯基或羧基，把DBCO连接到多肽上。

1、使用DBCO-NHS和多肽中的氨基反应。

DBCO-NHS酯是一种与胺反应的化合物，可用于修饰含胺分子（在水性介质中的溶解度有限）。它与伯胺（例如赖氨酸的侧链氨基或多肽的N端氨基）在中性或弱碱性pH下反应形成共价键。这类分子量最小，将为被修饰的分子添加最少的间隔。

DBCO-C6-NHS酯是一种胺反应性化合物，可用于修饰有机介质中的含胺分子。该试剂不溶于水介质。扩展的6个碳原子间隔臂提高了在常用有机溶剂（包括二氯甲烷，氯仿，THF和乙酸乙酯）中的溶解度，并且还提高了衍生化效率和结合物的稳定性。

DBCO-PEG1-NHS酯是一种含有NHS酯部分的PEG衍生物，可以在中性或弱碱性条件下与伯胺（例如赖氨酸的侧链氨基或多肽的N端氨基）特异性且有效地反应形成共价键。亲水性PEG间隔臂提高了水溶性，并提供了长而灵活的连接，可最大程度减少与连接有关的位阻。

2、使用DBCO-马来酰亚胺和多肽中的巯基反应。

DBCO-马来酰亚胺是含有马来酰亚胺基团和DBCO部分的巯基反应试剂。马来酰亚胺基团能特异性且有效地与硫基反应形成硫醚键。这类分子量也很小，将为被修饰的分子添加最少的间隔。DBCO-马来酰亚胺使DBCO部分简单有效地掺入含半胱氨酸的肽或其他含巯基的生物分子中。

DBCO-PEG4-马来酰亚胺是含有马来酰亚胺基团和DBCO部分的PEG衍生物。亲水性PEG间隔臂可改善在水性缓冲液中的溶解度。马来酰亚胺基团特异性且有效地与硫基反应形成稳定的硫醚键，并使DBCO部分简单有效地结合到含半胱氨酸的肽或其他含巯基的生物分子上。

3、使用DBCO-NH2和多肽中的羧基反应。

DBCO-PEG1-胺是包含DBCO和胺部分的PEG衍生物。胺基可与羧酸，活化的NHS酯，羰基（酮，醛）等反应。

DBCO-NHCO-PEG4-胺是具有延长的PEG间隔臂的羧基反应性结构单元。亲水性PEG间隔臂可改善水溶性。在存在活化剂（例如EDC或DCC）的情况下，该试剂可用于通过稳定的酰胺键衍生化羧基或活化的酯（例如NHS酯）。

磺基DBCO-PEG4-胺是具有扩展的PEG间隔臂的水溶性羧基反应性结构单元。在存在活化剂（例如EDC或DCC）的情况下，该试剂可用于通过稳定的酰胺键衍生化羧基或活化的酯（例如NHS酯）。亲水的磺化间隔臂可大大改善DBCO衍生分子的水溶性，并提供长久且灵活的连接。