Chemical-Reaction-Aware Molecule Representation Learning 阅读笔记

Chemical-Reaction-Aware Molecule Representation Learning阅读笔记

• • 问题一：使用pysmiles对Smiles格式数据的具体处理过程
  • • • 1. **SMILES格式**
      • 2. **SMILES在REACTION中的写法**
      • 3. 论文中的实际处理
  • 问题二：输入模型时的维度匹配问题

问题一：使用pysmiles对Smiles格式数据的具体处理过程

1. SMILES格式

1.1 在SMILES表达式中，往往会去掉H元素，比如甲烷CH4用SMILES表达式来表达的话就是C；

1.2 双键用=来表示，比如C(=O)=O表示一个二氧化碳；

1.3 三键用#来表示，用法与双键一样；

1.4 主干线不加标记，分支加圆括号，比如上面提到的二氧化碳，第一个O原子不在主分支上，因此加了括号；

1.5 不成键的分子之间用.隔开，比如O.C(=O)=O表示一个水分子和一个二氧化碳分子；

1.6 成环的要打开来写，并在开头和结尾加上断键标记，比如C1CCCCC1表示一个环己烷C6H12，这里的两个1前所对应的碳是相互连接的。

2. SMILES在REACTION中的写法

说明其中每个‘.’分隔两个不同的分子，>>代表化学反应方程式中的等号，上图酯化反应中>>左边代表的是醇分子和酸分子两个分子。

3. 论文中的实际处理

​
以USPTO-479k中的test.csv中，论文中实际处理的时候，只提取了前三列 标号、prod_smiles、reactant_smiles 的数据。

​ 上图中是对text.csv的第一行样例进行读取，接下来对smiles格式的数据调用pysmiles.read_smiles() 对样例进行操作,得到的embeddings结果可视化如图所示。

​ 分析：可以看到，在第一个样例中，反应物有两个分子，共同生成了一个reactant_graph；生成物有三个分子，共同生成了一个product_graph。
​ 针对 pysmiles库对数据的具体处理，可以从逆向的角度，参考当调用 **pysmiles.write_smiles()**的时候，反向手动搭建 SMILES格式数据的过程。

​ 之后调用networkx_to_dgl()将图从nextworkx格式转换为dgl格式。在dgl图的feature表示中，每一个结点拥有 element, charge, aromatic, hcount四个属性。形状为；

​ 其中962为随机选取的一个dgl图的结点数，每个dgl图的结点数是不一样的。4为上面提到的属性的维度。

问题二：输入模型时的维度匹配问题

模型的实际输入，分为graph和h(每个结点的特征)两部分。只保证同一个反应物（生成物）送入模型时，对应graph的结点个数和h的结点个数匹配即可。

其中self.feature_len为 四个属性中所有不同类型的个数和。先生成h大小为[962,4,55]的one-hot矩阵，之后通过torch.sum将三维降为二维，和graph一起送入模型中。
每一个epoch，它在前向传播的训练过程中，最后一层SumPooling之前，会得到一个维度为[结点数,dim]的矩阵，经过最后一层SumPooling操作会统一成[batchsize,dim]。这样得到每一对大小为[batchsize,dim]的reactant_embedding和product_embedding，进行loss的计算和反向传播。
虽然每次输入的特征矩阵和邻接矩阵结点对应的维度会发生变化，但是表示特征的维度的长度是固定的。长度恒为feature_len，即element、charge、aromatic、hcount四个属性中所有类别个数的总和55，即输入的特征矩阵大小固定为[结点数，55]

标签：Reaction,结点,SMILES,graph,Molecule,Aware,pysmiles,维度,格式
来源： https://blog.csdn.net/weixin_43856821/article/details/122008404